A látványos Sydney kikötői rajt után a hajók a Tasmán tengerre hajóznak le az ausztrál kontinens délkeleti partjainak mentén, keresztül a kontinenst a Tazmán szigetországtól elválasztó Bass szoroson, majd le Tazmánia keleti partjához. A Tazmán szigetnél a hajók fordulnak és Storm Bay felé veszik az irányt, hogy az utolsó szakaszon felvitorlázzanak a Derwent folyón Hobart történelmi kikötővárosába.
Akik a távot levitorlázzák, gyakran mondják, hogy az első és az utolsó nap a legizgalmasabb. Az első nap azért, mert a rajt a Sydney-i kikötőből, az valami nagyon látványos, felemelő dolog, embertömegek a parton, a vízen, a hajók körül több száz nézőhajó nyüzsög, felettük meg a filmes helikopterek, akik küldik a látványanyagot szerte a világba. Az utolsó nap a tengeren pedig azért, mert a csapat ekkor küzd a legnagyobbat az ellenfelekkel, sokszor kiélezett küzdelemben, feszített tempóban. Alig várják a fogadtatást is a nagy hagyományokkal bíró történelmi városban, Hobartban, hogy ott majd kicsit kieresszék a fáradt gőzt, igyanak egyet és ünnepeljék a teljesítményüket. Az első és az utolsó nap között eltelő időben viszont a világ legcsodálatosabb vízparti és tengeri tájai mellett vitorlázhatnak el.
Az Új Dél Wales-i partszakasz csilli-villi strandok, vízparti városkák, kis halászfalvak látványának elegyét nyújtja, miközben a délre tartó útvonalon hajókat látni mindenütt partközelben és a parttól egészen 40 mérföldnyire.
A verseny alatt végig van visszajelzés: amellett, hogy sokan vannak egymástól látó- és hallótávolságra, napi két rádiójelentést kapnak a versenyzők pozícióiról, ezeket hívják a bennfentesek „sked"-eknek, de pár éve már fedélzeti számítógépen követhetik az egész mezőny hollétét és minden mozdulatát a Yacht Trackeren, amely a verseny hivatalos oldalán a versenyt követők számára is elérhető.
A Bass szoros (gúnynevén legelő) veszélyes természetű. Tud halál nyugodt is lenni, de látványosan grandiózus is. A víz itt viszonylag sekély, a szél viszont tud nagyon erősen fújni, e két elem ötvözete pedig elég meredek kihívás tud lenni az ide merészkedő hajóknak.
A legelő utáni harmadik szakasz a Tazmánia keleti partjához vivő út végigviszi a mezőnyt a part menti üdülőhelyek és halászkikötők mellett, a háttérben magasodó hegyekkel a háttérben. A Tazmán sziget felé közeledve már csak a néhol ködbe burkolódzó sziklás partvidék látszik hatalmas sziklákkal.
Arrafelé igen gyakran szeszélyes szelek fújnak, erősségben és irányban is teljesen más tud lenni néhány mérföldön belül. Így nagyon nehéz itt jól taktikázni.
A Tazmán szigeti fordulónál a versenyzők gyakran hajlamosak a versenyt szinte befejezettnek tekinteni, pedig ettől a ponttól még mindig hátravan 40 nehéz mérföld, amelyen a hajókat jelentősen visszavetheti egy-egy áramlat kavarása, vagy a kiegyenlítetlen szél.
Még a „Vasbödön" az aprócska, egykor bálnavadász sziget megkerülése után is van hátra 11 mérföld felfelé a Derwent folyón Hobart történelmi Battery Point-jáig, a befutóig, a városig, amely felett a Wellington-hegy magasodik.
Mindegy, éjjel van-e, vagy nappal, az első hajó befutását rengeteg hivatalos és nézőhajó, médiahajó kíséri végig, ahogy átvitorlázik a célvonalon.
A Sullivan öböl partjai mentén több száz ember köszönti az érkező hajókat és legénységeiket, amíg a fogadó klub, a Tazmán Királyi Yacht Club önkéntesei készülnek az elnyűtt vitorlázók pihenésének és teljes ellátásának biztosítására. A Tazmánok pedig híresen jó vendéglátók.